O sorteio, que teve a ajuda do ex-futebolista Rebelo e da jogador do CF Benfica Joana Vieira, ditou as seguintes partidas, com a eliminatória agendada para 25 de setembro:
U. Leiria (CPP) - Portimonense (LLP)
Pedras Rubras (CPP) - Leixões (LLP)
Viana Alentejo (CPP)
- Cova Piedade (LP)
Sacavenense (CPP) - Olhanense (LLP)
Anadia* (CPP) - Varzim (LLP)
Mosteirense (D) - Famalicão (LLP)
Cerva* (D) - Freamunde (LLP)
Gafetense (CPP) - Ac. Viseu (LLP)
Joane (D) - SC Covilhã (LLP)
Gouveia* (CPP) - Académica (LLP)
UD Oliveirense (CPP) - Penafiel (LLP)
Lusitano Évora* (D)
- Santa Clara (LLP)
Rabo Peixe* (D) - Gil Vicente (LLP)
Naval* (CPP) - Fafe (LLP)
Moura (CPP) - Aves (LLP)
Moimenta Beira (CPP) - União Madeira (LLP)
Ginásio Alcobaça (CPP) - Vizela (LLP)
Sertanense (CPP) - Lusitano Vildemoinhos (CPP)
São Roque* (D) - Caldas (CPP)
Almancilense (CPP) - Merelinense (CPP)
Fátima (CPP) - Pampilhosa* (CPP)
Casa Pia* (CPP) - Pinhalnovense (CPP)
Lusitano VRSA (CPP) - Fabril (CPP)
Povoação Barrosas* (D) - AD Oliveirense (CPP)
GS Loures (CPP) - Oriental (CPP)
Atlético Arcos (CPP) - Gafanha (CPP)
Alcains (D) - Limianos (CPP)
Torre Moncorvo (CPP) - Cinfães (CPP)
Barreirense (CPP) - Valadares Gaia (D)
Penalva do Castelo (D) - Amarante (CPP)
Sanjoanense (CPP) - Pedras Salgadas (CPP)
Estarreja (CPP) - Ponte da Barca (CPP)
Angrense (CPP) - Farense (CPP)
Maria da Fonte (D) - Torreense (CPP)
Coimbrões (CPP) - Praiense (CPP)
Benf. C. Branco (D) - Santa Eulália (D)
Gavionenses* (D) - Mortágua (CPP)
Vilafranquense* (CPP) - Prozis Vilaverdense (CPP)
Alcanenense (CPP) - Sendim* (D)
Trofense (CPP) - Beira Mar (D)
Beneditense (D) - Santa Iria (D)
Armacenenses (CPP) - Aljustrelense (CPP)
R. Águeda (CPP) - Sousense* (CPP)
Real SC (CPP) - São Martinho (CPP)
1.º Dezembro (CPP) - Lourel* (D)
Camacha (CPP) - Vitória Sernache (CPP)
LLP - LEDMAN Liga Pro
CPP - Campeonato de Portugal Prio
D - Distritais
* Repescados