As equipas do Moura e do Almodôvar foram eliminadas da Taça de Portugal. Aljustrelense e castrense qualificaram-se para a segunda ronda, juntando-se ao Piense que esteve isento desta etapa preliminar.
Metade das equipas sul alentejanas já ficou pelo caminho nesta primeira fase da Taça de Portugal. Realce para o brilhante triunfo do castrense no Estádio Municipal da Guarda, ante o Vila Cortez do Mondego, equipa da sua igualha, mas que a turma de Mário Tomé conseguiu superar com a clareza que os dois golos de diferença demonstram (2/4). No Estádio Municipal de Aljustrel, onde o Mineiro Aljustrelense também assegurou a passagem à eliminatória seguinte, o herói da tarde foi o guarda-redes local Fábio Reis, defendendo quatro grandes penalidades que permitiram o triunfo, após uma igualdade a dois golos no final do prolongamento. O adversário foi o Casa Pia, de escalão superior, reduzido a 10 unidades logo no primeiro minuto por expulsão do central Nelson.
Antes do prolongamento ainda perdeu mais um jogador mas discutiu a eliminatória até às grandes penalidades, altura em que o guardião mineiro mostrou a sua competência para os defender e carregou com a equipa para a segunda etapa da prova, onde se junta ao castrense e ao Piense, que esteve dispensado desta eliminatória. O Moura não foi feliz na sua deslocação a Gondomar, encontrando um Sousense do mesmo nível competitivo, e perdeu pela diferença mínima num jogo disputado em condições difíceis e interrompido durantecerca de 25 minutos para se dissiparem os fumos vindos de incêndios na proximidade. O Desportivo de Almodôvar jogou em casa com o Ninense, turma oriunda de Famalicão, e aguentou galhardamente uma igualdade a zero levando o jogo para prolongamento, momento em que os visitantes marcaram e garantiram a qualificação.
Das restantes equipas alentejanas sobreviveu apenas o Gafetense (AF Portalegre) com um triunfo tangencial (2-1) sobre o Vianense, uma vez que O Elvas e o Atlético de Reguengos não se qualificaram. Às 42 equipas apuradas (três alentejanas) juntam-se as formações isentas desta fase onde se incluem o Piense, Grandolense, União de Montemor, Oriolenses e Juventude de Évora. A próxima eliminatória disputa-se no dia 22 de setembro. Resultados: Sousense--Moura, 2-1; O Elvas-Barreirense, 1-2 (ap); Almodôvar-Ninense, 0-1 (ap); Vila Cortez-castrense, 2-4; Aljustrelense- -Casa Pia, 2-2 (3-1 gp); Reguengos-Varzim, 0-1; Gafetense-Vianense, 2-1.